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题名:

 籽瓜正丁醇部位和乙酸乙酯部位化学成分的研究    

作者:

 时婧    

学号:

 2014110012    

保密级别:

 公开    

语种:

 chi    

学科代码:

 100703    

学科:

 生药学    

学生类型:

 硕士    

学校:

 石河子大学    

院系:

 药学院    

研究方向:

 天然产物化学成分的研究    

导师姓名:

 田丽萍    

导师单位:

 石河子大学    

完成日期:

 2017-06-15    

外文题名:

 Studies on the chemical constituents the N-butanol Fraction and Ethyl Acetate Fraction from Seed Melon (Citrullus lanatus ssp. vulgaris var. megalaspermus Lin et Chao)    

关键词:

 籽瓜 ; 葫芦科 ; 正丁醇部位 ; 乙酸乙酯部位 ; 化学成分     

外文关键词:

 Seed melon ; Cucurbitaceae ; N-butanol Fraction ; Ethyl Acetate Fraction ; Chemical constituents.   ;     

摘要:

摘要

目的:(1)对籽瓜正丁醇部位和乙酸乙酯部位化学成分进行系统的研究;(2)对籽瓜不同部位提取物的抗菌活性进行初步研究,为籽瓜活性成分的研究开发提供依据。

方法:(1)采用乙醇回流法、萃取法、正反向硅胶色谱、ODS色谱、凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)、薄层制备色谱、重结晶和半制备HPLC等技术对籽瓜正丁醇部位和乙酸乙酯部位的化学成分进行分离、纯化的研究,并利用UV、HR-ESI-MS、1D NMR (1H NMR、13C NMR)、2D NMR (1H-1H COSY、HSQC、HMBC)等现代波谱技术,以及谱学知识,结合相关文献数据比较确定化合物结构;(2)采用纸片法和试管稀释法对籽瓜不同部位提取物进行体外抑菌实验,研究其抑菌作用。

结果:(1)从籽瓜95%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离鉴定了6个单体化合物:[3-羟基4-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)苄基]2,3-二羟基-3-甲基丁酸酯(1),对羟基苯甲酸-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(2),[4-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)苄基]2,3-二羟基-3-甲基丁酸酯(3),1-( 2'-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖) -1 氢-1,2,4-三嗪酮(4),4-(β-D-吡喃葡萄糖基)苄醇(5),β-腺苷酸(6);

(2)从籽瓜95%乙醇和70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离鉴定了14个单体化合物:4-羟苯甲基-2-甲氧基苯酚-1-O-[6'-O-(4″-羟基苯甲酸]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),尿嘧啶(2),胸腺嘧啶(3),2'-脱氧尿嘧啶核苷(4),7,8-二甲基异咯嗪(5),吲哚-3-甲酸(6),β-腺苷酸(7),对羟基苯甲酸(8),对香豆酸(9),CucumegastigmanesⅠ(10),3′-甲氧基-槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11),3,3′-二甲氧基-4,4′-二羟基-9,9′-单环氧木脂素(12),脑苷脂(13),lanatusosides B(14);

(3)籽瓜石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位提取物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌都具有一定的抑制作用,其抑菌作用强弱表现为:正丁醇部位>乙酸乙酯部位>石油醚部位,且抑菌效果随提取物浓度的增大而增强。

结论:(1)从籽瓜95%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离鉴定了6个单体化合物,其中,化合物1和化合物3为具有新结构的化合物,4个为酚苷类化合物,2个为生物碱类化合物,所得化合物均为首次从西瓜属植物中分离得到,为此属植物的化学分类学提供了参考;

(2)从籽瓜95%和70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离鉴定了14个单体化合物,其中,化合物1和化合物14是两个新结构的化合物,1个酚苷类化合物,1个为萜类化合物,6个为生物碱类化合物, 1个为苯丙素类化合物,2个为酚酸类化合物,1个为黄酮类化合物,1个为木脂素类化合物,1个神经鞘糖脂类化合物。所得化合物均为首次从西瓜属植物中分离得到,为此属植物的化学分类学提供了参考;

(3)籽瓜不同部位提取物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有一定的抑制作用。

外摘要要:

Objective: (1) To isolate the chemical constituents of the butanol fraction and ethyl acetate fraction from Seed Melon; (2) We preliminarily discussed about the antifungal activities of  the extract from different parts of the from Seed Melon , which provided the basis for the research and development of the active ingredient of the Seed Melon.

Methods: (1) The chemical composition of the butanol fraction and ethyl acetate parts of Seed Melon were studied by using ethanol re-flux method, extraction method, isolated by column chromatography with silica gel, Sep-hadex LH-20 column chromatogra-phy, recrystallisation and HPLC. The structures of the separated compounds were identified by physical-chemical methods and spectral dat-a such as HR-ESI-MS、1D NMR (1H NMR、13C NMR)、2D NMR (1H-1H COSY、HSQC、HMBC); (2) Conducted to investigate the antibacterial activities of  he extactrs from different parts of Seed Melon by using K-B paper dispersion method and dilution method.

Results:

(1) six compounds were isolated from the n-butanol extraction separation of 95% ethanol extract of include:3-hydroxy-4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl]2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate(1),p-hydroxyb-

enzoyl-β-D-glucopyranoside(2),[4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl]2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate(3),1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-1,2,4-triazone(4),4-(β-D-glucopyranosyloxy) Benzyl alcohol (5), β-adenosine (6).

(2) fourteen compounds were isolated from the ethyl acetate extraction separation of 95% and 70% ethanol extract include:4-hydroxymet-hyl-2-methoxyphenyl 1-O-β-D-[6'-O-(4″-hydroxybenzoyl)-glucopyranoside (1), uracil (2), thymine (3), 2'-deoxythymidine (4), 7,8-dimethylalloxazine(5),indole-3-carboxylic acid (6),β-adenosine (7), 4-hydroxybenzoic acid (8), p-coumaric acid (9), Cucumegasti-gmanesⅠ (10), 3′-methoxyl-quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside (11), 3,3′-dimethyloxy-4,4′- dihydroxy-9,9′-monoepoxy lignan (12), aralia cerebroside (13), lanatusosides B (14).

(3) The extracts of the petroleum ether, the ethyl acetate and the n-butanol had certain inhibitory effect on Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and the antibacterial effect was enhanced with the increase of the concentration of the extract.

Conclusions:

(1) six compounds were isolated from Seed melon for the first time, Which provide a reference for chemical taxonomy of this genus. Among them, compound 1 and 3 is a new structural compound, 4 are phenols, 2 are alkaloids. the compounds are firstly isolated from the plants of the genus watermelon, provides a reference for plant chemotaxonomy.

(2) fourteen compounds were isolated from Seed melon for the first time, Which provide a reference for chemical taxonomy of this genus. Among them, compound 1 and 14 is a new structural compound, 1 is phenols, 1 is terpenes, 6 are alkaloids, 1 is phenylpropanoids, 2 is phenolic acids, 1 is flavonoids, 1 is lignans, 1 is nerve glycosphingolipids. the compounds are firstly isolated from the plants of the genus watermelon, provides a reference for plant chemotaxonomy.

(3) Different parts of the extract of Seed Melon have a certain inhibitory effect with Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

参考文献:

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开放日期:

 2027-08-31    

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